Salol, Phenylium salicylicum, Salolum.

Description du médicament

Ester phénylique de l'acide salicylique.
Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur. Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble (1:10) dans l'alcool, les solutions d'alcalis caustiques.

Le salicylate de phényle (salol) a été synthétisé il y a longtemps (1886, L. Nenzki) afin de créer un médicament qui ne se décomposerait pas dans le contenu acide de l'estomac et n'irriterait pas la muqueuse gastrique, mais, se divisant dans le contenu alcalin du intestin, libérerait de l'acide salicylique et du phénol.

Le phénol agirait de manière déprimante sur la microflore pathogène de l'intestin, l'acide salicylique aurait un certain effet antipyrétique et anti-inflammatoire, et les deux composés, excrétés partiellement du corps par les reins, désinfecteraient les voies urinaires.
Ce principe (le principe "salol" - le principe de Nenzki) a été essentiellement l'une des premières expériences de création de prodrogues (prodrug).

Les indications

Pendant longtemps, le salicylate de phényle a été largement utilisé pour les maladies intestinales (colite, entérocolite), avec pyélite, pyélonéphrite.
Comparé aux médicaments antibactériens modernes : antibiotiques, sulfamides, fluoroquinolones, etc., le salicylate de phényle est beaucoup moins actif.

Dans le même temps, il a une faible toxicité, ne provoque pas d'autres complications et continue donc d'être parfois utilisé en pratique ambulatoire (souvent en association avec d'autres médicaments) pour les formes bénignes de ces maladies. Dans les formes plus graves de la maladie, il est nécessaire d'utiliser des médicaments plus actifs.

Application

Attribuez du salicylate de phényle à l'intérieur de 0,25 à 0,5 g par réception 3 à 4 fois par jour, souvent en association avec des astringents antispasmodiques et d'autres moyens.

Formulaire de décharge

Poudre, comprimés de 0,25 et 0,5 g et divers comprimés combinés :
a) comprimés "" (Tabulettae); composition : salicylate de phényle 0,3 g, extrait de belladone 0,01 g ;

b) comprimés "Urobesal" (Tabulettae); composition : salicylate de phényle et heximéthylènetétramine 0,25 g chacun, extrait de belladone 0,015 g ;

c) comprimés "Tansal" (Tabulettae); composition : salicylate de phényle et tanalbine 0,3 g chacun ;

d) salicylate de phényle et nitrate de bismuth basique 0,25 g chacun, extrait de belladone 0,015 g.

e) Fenkortozol (Phencortosolum). Contient du salicylate de phényle et de l'acétate d'hydrocortisone. Il est utilisé comme agent photoprotecteur et anti-inflammatoire pour la photodermatose, le lupus érythémateux discoïde. La durée du traitement est de 7 à 10 jours. Si nécessaire, répétez le traitement après 5 à 7 jours.
Formulaire de décharge:émulsion en bombe aérosol d'une contenance de 55 g.
Lorsque vous appuyez sur la valve de la bouteille pendant 1 à 2 s, 7 à 14 cm de mousse (0,7 à 1,4 g de mousse) sortent, suffisantes pour couvrir 500 cm de surface cutanée. Jusqu'à 30 cm de mousse peuvent être appliqués sur la peau en une seule fois. La mousse est uniformément frottée sur la peau avec des mouvements de massage.
N'utilisez pas le médicament les jours ensoleillés de la saison froide.
Espace de rangement:à une température ne dépassant pas 40 C.

Le reçu. En 1886, Nentsky a synthétisé le salol. Le "principe du salol" est l'introduction dans le corps de substances irritantes (salicylate - irritant, phénol - toxique) sous la forme d'un ester et conservant les propriétés souhaitées - antiseptique.

La description. Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur.

Solubilité. Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et les solutions alcalines caustiques, facilement soluble dans le chloroforme, très facilement dans l'éther.

Authenticité.

1) Le médicament est dissous dans de l'alcool et une goutte de solution de chlorure ferrique est ajoutée; une coloration violette apparaît (due à l'hydroxyle phénolique).

2) Avec le réactif de Mark. Ajouter de l'acide sulfurique concentré et de l'eau à la préparation; odeur de phénol. Ensuite, le formol est ajouté; une couleur rose apparaît.

3) Le médicament est oxydé avec un alcali lorsqu'il est chauffé, refroidi et une solution d'acide sulfurique est ajoutée, un précipité se forme acide salicylique, l'odeur du phénol.

Phénylium salicylicum Salolum Salol

Ester phénylique de l'acide salicylique

C 13 H 10 O 3 M. v. 214.22

La description. Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur.

Solubilité. Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et les solutions alcalines caustiques, facilement soluble dans le chloroforme, très facilement dans l'éther.

Espace de rangement. Dans un récipient bien fermé, à l'abri de la lumière. Antiseptique, appliqué en interne

517. Phénobarbital

Phénobarbital

Luminal Luminal

Acide 5-éthyl-5-phénylbarbiturique

C 12 H 12 N 2 O 3 M. v. 232.24

La description. Poudre cristalline blanche, inodore, goût légèrement amer.

Solubilité. Très légèrement soluble dans l'eau froide, peu soluble dans l'eau bouillante et le chloroforme, facilement soluble dans l'alcool à 95% et les solutions alcalines, soluble dans l'éther.

Espace de rangement. Liste B Dans des bocaux en verre orange bien fermés.

La dose unique la plus élevée à l'intérieur de 0,2G.

La dose quotidienne la plus élevée à l'intérieur de 0,5G.

Somnifères, anticonvulsivants.

521. Phénoxyméthylpénicilline

Phénoxyméthylpénicilline

Pénicilline V Pénicilline V (V)

C16H28N2O5S 350,40

La phénoxyméthylpénicilline est un acide phénoxyméthylpénicilline produit par Penicilimm notatum ou des organismes apparentés ou obtenu par d'autres méthodes et a une activité antimicrobienne. La teneur de la quantité de pénicillines dans la préparation n'est pas inférieure à 95 % et la teneur en C 16 H 28 N 2 O 5 S n'est pas inférieure à 90 % en termes de matière sèche.

La valeur moyenne de l'activité trouvée doit être d'au moins 1610 UI/mg en termes de matière sèche.

La description. Poudre cristalline blanche de goût aigre-amer, non hygroscopique. Stable en milieu légèrement acide. Facilement détruit par ébullition dans des solutions alcalines, sous l'action d'agents oxydants et de pénicillinase.

Solubilité. Très légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'éthyle et alcools méthyliques, acétone, chloroforme, acétate de butyle et glycérine.

Espace de rangement. Liste B Dans un endroit sec, à température ambiante.

Dosage voir page 1029.

Antibiotique.

519. Phénolphtaléine

Phénolphtaléine

a,a-Di-(4-hydroxyphényl)-phtalide

C 20 H 14 O 4 M. c. 318.33

La description. Poudre cristalline fine blanche ou légèrement jaunâtre, inodore et insipide.

Solubilité. Très légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther.

Espace de rangement. Dans un récipient bien fermé.

Laxatif.

531. Physostigminisalicylés

Salicylate de physostigmine

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. po. 413.5

La description. Cristaux prismatiques brillants incolores. Sous l'action de la lumière et de l'air, elles virent au rouge.

Solubilité. Légèrement soluble dans l'eau, soluble dans l'alcool, légèrement soluble dans l'éther.

Espace de rangement. Lister. MAIS. Dans des bocaux en verre orange bien fermés, à l'abri de la lumière.

La dose unique la plus élevée sous la peau est de 0,0005 g.

La dose quotidienne la plus élevée sous la peau est de 0,001 g.

Anticholinestérasique, remède mystique. Appliquer sous forme de gouttes pour les yeux et de pommade. Dans de rares cas, injecté sous la peau.

Stérilisation. Les solutions sont préparées ex tempore aseptiquement ou tyndallisées.

526. Phtalazolum

Phényl salicylate Phényl salicylate

Le reçu.

Le salicylate de phényle (salol) est un ester d'acides salicyliques et de phénol. Il a été obtenu pour la première fois par M. V. Nenetsky en 1886. Compte tenu de l'effet irritant de l'acide salicylique, il a cherché à trouver un médicament qui, tout en conservant les propriétés antiseptiques du phénol, n'aurait pas la propriété toxique du phénol et l'effet irritant de l'acide. À cette fin, il a bloqué le groupe carboxyle dans l'acide salicylique et a obtenu son ester avec le phénol. Des études ont montré que le salicylate de phényle, traversant l'estomac, ne change pas et, dans l'environnement alcalin de l'intestin, il est saponifié avec la formation sels de sodium les kystes salicyliques et le phénol, qui ont un effet thérapeutique. Étant donné que la saponification se produit lentement, les produits de saponification du salol pénètrent progressivement dans l'organisme et ne s'accumulent pas en grande quantité, ce qui fournit plus actions à long terme drogue. Ce principe d'introduction de substances puissantes dans le corps sous la forme de leurs esters est entré dans la littérature sous le nom de "principe du salol" par M.V. Nentsky et a ensuite été utilisé pour la synthèse de nombreux médicaments.

Le salicylate de phényle est obtenu par synthèse. La méthode la plus courante et acceptée est la suivante :

La préparation résultante est purifiée par recristallisation dans l'alcool.

La description. Cristaux incolores avec une légère odeur. Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'alcool, le chloroforme et très bon dans l'éther. En raison de l'hydroxyle phénolique, il se dissout dans les alcalis. Donne des mélanges eutectiques avec camphre, thymol, menthol. A un point de fusion très bas (42-43°C).

Réactions d'authenticité.

1.1. Pour l'hydroxyle phénolique. La réaction est effectuée avec une solution de FeCI 3 - couleur violette.

1.2. Avec le réactif de Mark, comme les autres phénols, le médicament donne une couleur rouge (colorant aurique)

1.3. Le salicylate de phényle lors de la saponification forme du salicylate et du phénolate de sodium, qui sont identifiés par les réactions correspondantes.

Si le mélange est acidifié après saponification, l'acide salicylique libre sera libéré sous forme de cristaux aciculaires caractéristiques. Les cristaux sont filtrés et le point de fusion est déterminé.

Essai de pureté. L'absence d'impuretés d'acide salicylique, de salicylate de sodium, de phénol et la teneur maximale (selon les normes) d'impuretés de chlorures, sulfates, métaux lourds sont déterminées.

Quantification.

1.Méthode de saponification. La méthode est basée sur la réaction d'hydrolyse alcaline. L'échantillon est mis à bouillir dans un ballon sous reflux avec un certain volume de solution standard de NaOH pendant un certain temps. Après refroidissement du mélange réactionnel, l'excès de NaOH est titré avec une solution standard d'HCI (indicateur pourpre de bromocrésol)

NaOH + HCl → NaCI + H2O

2. Méthode de titrage en retour par bromatométrie par produits de saponification :

3. Méthode d'acidimétrie du salicylate de sodium formé après hydrolyse alcaline.

Après saponification de la préparation avec l'indicateur rouge de méthyle, l'excès d'alcali non lié est neutralisé avec de l'acide (jusqu'à une couleur rose bien visible). Dans le même temps, le phénolate de sodium, qui est hydrolysé lors du titrage, est également neutralisé. Le salicylate de sodium est encore titré avec de l'acide sur du méthyl orange en présence d'éther. La quantité d'acide utilisée pour le titrage du salicylate est convertie en salicylate de phényle.

Application. Il est utilisé par voie orale dans des poudres et des comprimés pour les maladies intestinales.

Espace de rangement. Dans des bocaux bien bouchés, le verre foncé est préférable.

Questions de contrôle pour la consolidation :

1. Quel réactif permet de distinguer le salicylate de phényle de l'acide acétylsalicylique ?

2. Quoi méthode générale quantification salicylate de phényle et acide acétylsalicylique ?

3. Quels produits se forment lors de l'hydrolyse acide de l'acide acétylsalicylique ?

Obligatoire:

1. Glushchenko N.N., Pletneva T.V., Popkov V.A. chimie pharmaceutique. M. : Académie, 2004.- 384 p. à partir de. 221-228

2. Pharmacopée d'État Fédération Russe/ Maison d'édition " Centre scientifique examen des fonds usage médical», 2008.-704s. : ill.

Supplémentaire:

1. Pharmacopée d'État 11e éd., no. 1-M : Médecine, 1987. - 336 p.

2. Pharmacopée d'État 11e éd., no. 2-M : Médecine, 1989. - 400 p.

3. Belikov V. G. Chimie pharmaceutique. - 3e éd., M., MEDpress-inform- 2009. 616 p : ill.

Ressources électroniques :

1. Bibliothèque pharmaceutique [ressource électronique].

URL : http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Résumés pharmaceutiques - Portail éducatif pharmaceutique [Ressource électronique]. URL : http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Support informatique du cours magistral. Disque 1CD-RW.

Formule brute

C 13 H 10 O 3

Groupe pharmacologique de la substance Salicylate de phényle

Classification nosologique (CIM-10)

Code CAS

118-55-8

Caractéristiques de la substance Phénylsalicylate

Poudre cristalline blanche ou petits cristaux incolores avec une légère odeur. Pratiquement insoluble dans l'eau, soluble (1:10) dans l'alcool et les solutions alcalines caustiques, librement soluble dans le chloroforme, très facilement dans l'éther.

Pharmacologie

effet pharmacologique- anti-inflammatoire, antiseptique.

Étant hydrolysé dans le contenu alcalin de l'intestin, il libère de l'acide salicylique et du phénol, qui dénaturent les molécules de protéines. Le salicylate de phényle ne se décompose pas dans le contenu acide de l'estomac, n'irrite pas les muqueuses (ainsi que la cavité buccale et l'œsophage). Formé dans intestin grêle le phénol supprime la microflore intestinale pathogène et l'acide salicylique a des effets anti-inflammatoires et antipyrétiques, les deux composés, partiellement excrétés du corps par les reins, désinfectent les voies urinaires. Le salicylate de phényle est beaucoup moins actif que le salicylate moderne antimicrobiens, mais il a une faible toxicité, ne provoque pas de dysbactériose ni d'autres complications et est souvent utilisé en pratique ambulatoire.

Application de la substance Phénylsalicylate

Maladie intestinale (colite, entérocolite) et voies urinaires(cystite, pyélite, pyélonéphrite).