Äädikhappe etüülestri valem. Äädikhappe etüülester

Kviitung

Etüülatsetaati saadakse:

1. Etüülalkoholi atsetüülimine atsetüülkloriidi või atseetanhüdriidiga. (Laboratoorne meetod)
2. Segu destilleerimine etüülalkohol, äädik- ja väävelhape. (Tööstuslik viis).
3. Etüülalkoholi töötlemine keteeniga. (Tööstuslik viis).
4. Vastavalt Tishchenko reaktsioonile atseetaldehüüdist temperatuuril 0-5 °C katalüütilises koguses alumiiniumalkoholaadi juuresolekul. (Tööstuslik viis)

Füüsikalised omadused

Värvitu liikuv meeldiva magusa lõhnaga vedelik. Molaarmass 88,11 g/mol, sulamistemperatuur –83,6 °C, keemistemperatuur 77,1 °C, tihedus 0,9001 g/cm³, n 20 4 1,3724. See lahustub vees 12% (massi järgi), etanoolis, dietüüleetris, benseenis, kloroformis Moodustab kahekordsed aseotroopsed segud vee (kt 70,4 °C, veesisaldus 8,2 massiprotsenti), etanooliga (71 ,8; 30,8) , metanool (62,25; 44,0), isopropanool (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), tsükloheksaan (72,8; 54,0) ja E. kolmekordne aseotroopne segu: vesi:etanool (keetmistemperatuur vastavalt 70,3 °C, sisaldus). 83,2, 7,8 ja 9 massiprotsenti).

Rakendus

Etüülatsetaati kasutatakse laialdaselt lahustina selle madala hinna ja madala toksilisuse ning vastuvõetava lõhna tõttu. Eelkõige tselluloosnitraatide, tselluloosatsetaadi, rasvade, vahade lahustina, trükkplaatide puhastamiseks, segatuna alkoholiga – lahusti kunstnaha tootmisel. Aastane maailmatoodang oli 1986. aastal 450-500 tuhat tonni.

Seda kasutatakse puuviljaessentside komponendina. Registreeritud toidulisandina E1504 .

Laboratoorsed rakendused

Etüülatsetaati kasutatakse sageli ekstraheerimiseks ning kolonn- ja õhekihikromatograafiaks. Seda kasutatakse harva reaktsioonilahustina, kuna sellel on kalduvus hüdrolüüsida ja ümberesterdada. Atsetoäädikhappe estri saamiseks

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

Puhastamine ja kuivatamine

Kaubanduslik etüülatsetaat sisaldab tavaliselt vett, alkoholi ja äädikhapet. Nende lisandite eemaldamiseks pestakse seda võrdse koguse 5% naatriumkarbonaadiga, kuivatatakse kaltsiumkloriidiga ja destilleeritakse. Suuremate veesisalduse nõuete jaoks lisatakse fosforanhüdriidi mitu korda (portsjonite kaupa), filtreeritakse ja destilleeritakse, kaitstes niiskuse eest. 4A molekulaarsõelaga saab etüülatsetaadi veesisaldust reguleerida 0,003%-ni.

Turvalisus

Märkmed

Wikimedia sihtasutus. 2010 .

Vaadake, mis on "äädikhappe etüülester" teistes sõnaraamatutes:

AGA; m [kreeka. aither] 1. Chem. mida või def. Orgaaniline ühend, mille tuletis l. alkoholidest või alkoholist ja happest (kasutatakse meditsiinis, tehnoloogias, parfümeerias). Lihtne e. Kompleksne e. Etüül e. äädikhape. 2. Laienda. Üks…… entsüklopeediline sõnaraamat

eeter- a; m (kreeka aith ēr) vt ka. eeterlik 1) keemia. mida või def. Orgaaniline ühend, mille tuletis l. alkoholidest või alkoholist ja happest (kasutatakse meditsiinis, tehnoloogias, parfümeerias) Lihtne eeter / r. Ester. Etüüleeter /… Paljude väljendite sõnastik

etanool Üldised omadused Molekulaarvalem C2H5 (OH) Molaarmass 46,069 g / mol ... Wikipedia

Etüülatsetaat Etüülatsetaat (äädikhappe etüülester) CH3 COO CH2 CH3 värvitu meeldiva puuviljalõhnaga lenduv vedelik. Sisu 1 Saamine ... Wikipedia - ehk sulfoonhapped (rasvaseeriad) S. happeid nimetatakse väävelhappe derivaatideks. OH SO2 OH, mis saadakse näiteks ühe hüdroksüülrühma asendamisel selle süsivesinike jääkidega. CH8SO2OH. Nii tekivad ühealuselised S. happed. Asendamisel......

Need kujutavad endast äädikhapet CH3.COOH, mille osakeses on metüülrühma 1, 2 või kõik 3 vesinikuaatomit asendatud joodiga (vrd halogeenhapped). Monojodoäädikhappe CH2J.COOH said esmakordselt Perkin ja Dupp (1859) ... ... Entsüklopeediline sõnaraamat F.A. Brockhaus ja I.A. Efron

Selles artiklis puuduvad lingid teabeallikatele. Teave peab olema kontrollitav, vastasel juhul võidakse see kahtluse alla seada ja eemaldada. Saate ... Wikipedia

etüülatsetaat CH3C(O)OC2H5, äädikhappe etüülester on värvitu, läbipaistev, kergestisüttiv meeldiva lõhnaga vedelik. Seguneb mis tahes vahekorras benseeni, tolueeni, kloroformi, dietüüleetri, etanooli ja paljude teiste orgaaniliste lahustitega. Vees halvasti lahustuv (kuni 12% massist). Etüülatsetaadis lahustub omakorda kuni 9,7 massiprotsenti vett. Etüülatsetaat moodustab aseotroopsed segud veega (kp 70,4 °C, 8,2% vett massist), etüülalkoholiga (71,8 °C ja 30,8%), metanooliga (62,25 °C ja 44,0%), isopropüülalkohol(75,3 °C ja 21,0%), tsükloheksaan (72,8 °C ja 54,0%), süsiniktetrakloriid (74,7 °C ja 57,0%).

Etüülatsetaat on mõõdukalt polaarne lahusti. Hästi lahustab tsellulooseetreid, vaiguõlilakke, rasvu, vahasid.

Etüülatsetaat on äädikhappe ja etüülalkoholi ester ja selle Keemilised omadused tüüpiline estritele. Leeliselises keskkonnas hüdrolüüsub kergesti etanooliks ja äädikhappeks. Happelises keskkonnas võib see olla interesterifitseeritud. Tasakaal nihkub asendusalkoholi liia juuresolekul paremale:

CH 3 C(O)OC 2 H 5 + CH 3 OH ⇄ CH 3 C(O) OCH 3 + C 2 H 5 OH

Etüülatsetaadil on suhteliselt madal toksilisus. Selle aurud ärritavad silmade limaskesti ja hingamisteed, kokkupuutel nahaga võib tekkida ekseem ja dermatiit.

Tööstuses kasutatakse mitut peamist etüülatsetaadi sünteesi meetodit:

• Atseetaldehüüdist vastavalt Tištšenko reaktsioonile. Protsess viiakse läbi temperatuuril 0-5°C katalüütilise koguse alumiiniumalkoholaadi juuresolekul, seda iseloomustab kõrge atseetaldehüüdi konversiooni aste (kuni 98%) ja konversiooni selektiivsus (97-98%):

  2CH3C(O)H → CH3C(O)OCH2CH3

• Äädikhappe esterdamine etüülalkoholiga katalüsaatori (väävelhape, p-tolueensulfoonhape või ioonivahetusvaigud) juuresolekul temperatuuril 110-115°C. Äädikhappe ja alkoholi suhe protsessis on 1:1,1. Äädikhappe maksumus on veidi kõrgem kui etanooli maksumus, seega saavutatakse maksimaalne happe muundamine. Konversioonimäär on üle 95%.

  CH 3 C (O) OH + CH 3 CH 2 OH → CH 3 C (O) OCH 2 CH 3 + H 2 O

• N-butaani vedelfaasiline oksüdatsioon õhuga äädikhappe tootmisel. Etüülatsetaat on selle protsessi kõrvalsaadus.
• Äädikhappe alküülimine etüleeniga temperatuuril 150 °C ja rõhul 7,7 MPa väävelhappe või tahke happekatalüsaatori juuresolekul ning äädikhappe ja etüleeni molaarsuhtega 1:3,89

  CH 3 C (O) OH + CH 2 \u003d CH 2 → CH 3 C (O) OCH 2 CH 3

• lahustina värvide ja lakkide ning trükimasinate tintide tootmisel. Nendel eesmärkidel tarbitakse kuni 30% kogu toodetud etüülatsetaadist;
• lahustina liimkompositsioonide valmistamisel;
• Erinevate kaupade pakkimise etapis painduvate pakkematerjalidega - tindilahustina pealdiste ja kujutiste pealekandmisel siiditrüki abil;
• reaktiivina ja reaktsioonikeskkonnana ravimite tootmisel (metoksasool, rifampitsiin jne);
• rasvaärastusainena alumiiniumfooliumi ja õhukeste alumiiniumlehtede tootmisel;
• puhastus- ja rasvaeemaldusainena elektroonikatööstuses;
• tselluloosi eetrite lahustina;
• kunstnaha tootmisel lahustina segatuna alkoholiga;
• erinevate orgaaniliste ainete ekstraktsioonivahendina vesilahused. Etüülatsetaati kasutatakse vähese mürgisuse tõttu toiduainetööstuses näiteks kohvist kofeiini eraldamiseks.
• tarretusainena lõhkeainete valmistamisel;
• puuviljaessentside komponendina;

Struktuurivalem

Tõene, empiiriline või brutovalem: C4H8O2

Molekulmass: 88,106

etüülatsetaat- (äädikhappe etüülester) CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 - värvitu terava lõhnaga lenduv vedelik.

Kviitung

Etüülatsetaat moodustub etanooli otsesel reaktsioonil äädikhappega:
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Laboratoorseks meetodiks etüülatsetaadi saamiseks on etüülalkoholi atsetüülimine atsetüülkloriidi või atseetanhüdriidiga:
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
Etüülatsetaadi sünteesi tööstuslikud meetodid hõlmavad järgmist:
Etüülalkoholi, äädikhappe ja väävelhappe segu destilleerimine. Etüülalkoholi töötlemine keteeniga. Vastavalt Tishchenko reaktsioonile atseetaldehüüdist temperatuuril 0–5 °C katalüütilise koguse alumiiniumalkoholaadi juuresolekul:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Füüsikalised omadused

Värvitu liikuv terava eetrilõhnaga vedelik. Molaarmass 88,11 g/mol, sulamistemperatuur –83,6 °C, keemistemperatuur 77,1 °C, tihedus 0,9001 g/cm³, n204 1,3724. Lahustub vees 12% (massi järgi), etanoolis, dietüüleetris, benseenis, kloroformis; moodustab kahekordsed aseotroopsed segud veega (kp 70,4 °C, veesisaldus 8,2 massiprotsenti), etanooli (71,8; 30,8), metanooli (62,25; 44,0), isopropanooli (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), (tsükloheksaan) 72,8; 54,0) ja kolmekordne aseotroopne segu E.: vesi:etanool (ke.p. 70,3 °C, sisaldus vastavalt 83,2, 7,8 ja 9 massiprotsenti).

Rakendus

Etüülatsetaati kasutatakse laialdaselt selle madala hinna ja madala toksilisuse ning vastuvõetava lõhna tõttu. Eelkõige tselluloosnitraatide, tselluloosatsetaadi, rasvade, vahadena, trükkplaatide puhastamiseks, segatuna alkoholiga - kunstnaha tootmisel. Aastane maailmatoodang oli 1986. aastal 450-500 tuhat tonni. Maailma etüülatsetaadi toodang 2014. aastal on umbes 3,5 miljonit tonni aastas.
Üks populaarsemaid mürke, mida kasutatakse entomoloogilistes plekkides putukate hävitamiseks. Pärast selle aurudes tapmist on putukad ettevalmistamisel palju pehmemad ja elastsemad kui pärast kloroformi aurudes tapmist. Seda kasutatakse puuviljaessentside komponendina. Registreeritud kui toidu lisaaine E1504.

Laboratoorsed rakendused

Etüülatsetaati kasutatakse sageli ekstraheerimiseks, samuti kolonn- ja õhekihikromatograafiaks. Kasutatakse harva reaktsioonides kalduvuse tõttu hüdrolüüsile ja ümberesterdamisele. Kasutatakse atsetoäädikhappe estri saamiseks:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Puhastamine ja kuivatamine

Müügil olev etüülatsetaat sisaldab tavaliselt vett, alkoholi ja äädikhapet. Nende lisandite eemaldamiseks pestakse seda võrdse koguse 5% naatriumkarbonaadiga, kuivatatakse kaltsiumkloriidiga ja destilleeritakse. Suuremate veesisalduse nõuete jaoks lisatakse mitu korda (portsjonitena) fosforanhüdriidi, filtreeritakse ja destilleeritakse, kaitstes niiskuse eest. 4A molekulaarsõelaga saab etüülatsetaadi veesisaldust vähendada 0,003%-ni.

Turvalisus

Rottide LD50 on 11,6 g/kg, mis näitab madalat toksilisust. Etüülatsetaadi aurud ärritavad silmade ja hingamisteede limaskesti ning nahale sattudes põhjustavad dermatiiti ja ekseemi. MPC tööpiirkonna õhus on 200 mg/m³. MPC asustatud alade atmosfääriõhus on 0,1 mg/m³. Leekpunkt - 2 °C, isesüttimistemperatuur - 400 °C, auruplahvatuse kontsentratsioonipiirid õhus 2,1-16,8% (mahu järgi). Transpordiohutus. Vastavalt ADR (ADR) ohuklassile 3, ÜRO kood 1253.