Salol, Phenylium salicylicum, Salolum.

Opis lijeka

Fenil ester salicilne kiseline.
Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali blagog mirisa. Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv (1:10) u alkoholu, rastvorima kaustičnih alkalija.

Fenil salicilat (salol) sintetiziran je davno (1886., L. Nenzki) kako bi se stvorio lijek koji se ne bi razlagao u kiselom sadržaju želuca i ne bi iritirao želučanu sluznicu, već se razgrađuje u alkalni sadržaj želuca. crijeva, oslobađala bi salicilnu kiselinu i fenol.

Fenol bi djelovao depresivno na patogenu mikrofloru crijeva, salicilna kiselina bi djelovala antipiretičko i protuupalno, a oba spoja, koja se djelimično izlučuju iz organizma putem bubrega, dezinficirala bi mokraćne puteve.
Ovaj princip ("salol" princip - Nenzkijev princip) bio je u suštini jedan od prvih eksperimenata u stvaranju prolijekova (prolijekova).

Indikacije

Dugo vremena, fenil salicilat se široko koristio za crijevna oboljenja (kolitis, enterokolitis), s pijelitisom, pijelonefritisom.
U poređenju sa savremenim antibakterijskim lekovima: antibioticima, sulfonamidima, fluorokinolonima, itd., fenil salicilat je mnogo manje aktivan.

U isto vrijeme, ima nisku toksičnost, ne uzrokuje druge komplikacije, pa se i dalje ponekad koristi u ambulantnoj praksi (često u kombinaciji s drugim lijekovima) za blage oblike ovih bolesti. Kod težih oblika bolesti potrebno je koristiti aktivnije lijekove.

Aplikacija

Dodijelite fenil salicilat unutar 0,25 - 0,5 g po prijemu 3 - 4 puta dnevno, često u kombinaciji sa antispazmodičnim adstringentima i drugim sredstvima.

Obrazac za oslobađanje

Prašak, tablete od 0,25 i 0,5 g i razne kombinovane tablete:
a) tablete "" (Tabulettae); sastav: fenil salicilat 0,3 g, ekstrakt beladone 0,01 g;

b) tablete "Urobesal" (Tabulettae); sastav: fenil salicilat i heksimetilentetramin po 0,25 g, ekstrakt beladone 0,015 g;

c) tablete "Tansal" (Tabulettae); sastav: fenil salicilat i tanalbin po 0,3 g;

d) fenil salicilat i bizmut nitrat bazični po 0,25 g, ekstrakt beladone 0,015 g.

e) Fenkortozol (Phencortosolum). Sadrži fenil salicilat i hidrokortizon acetat. Koristi se kao fotoprotektivno i protuupalno sredstvo za fotodermatozu, diskoidni eritematozni lupus. Tok tretmana je 7-10 dana. Ako je potrebno, ponoviti tretman nakon 5-7 dana.
Obrazac za izdavanje: emulzija u aerosol bocama kapaciteta 55 g.
Kada pritisnete ventil cilindra 1 - 2 s, izlazi 7 - 14 cm pjene (0,7 - 1,4 g pjene), dovoljno da pokrije 500 cm površine kože. Na kožu se može odjednom nanijeti do 30 cm pjene. Pjena se ravnomjerno utrlja u kožu masirajućim pokretima.
Nemojte koristiti lijek u sunčanim danima hladne sezone.
Skladištenje: na temperaturi ne višoj od 40 C.

Potvrda. Godine 1886. Nentsky je sintetizirao salol. "Princip salola" je unošenje u organizam nadražujućih (salicilat - nadražujuće, fenol - otrovne) materije u obliku estera i održavanje željenih svojstava - antiseptik.

Opis. Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali blagog mirisa.

Rastvorljivost. Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu i kaustičnim alkalnim rastvorima, slobodno rastvorljiv u hloroformu, vrlo lako u eteru.

Autentičnost.

1) Lek se rastvori u alkoholu i doda se kap rastvora gvožđe hlorida; pojavljuje se ljubičasta boja (zbog fenolnog hidroksila).

2) Sa Markovim reagensom. Dodati koncentrovanu sumpornu kiselinu i vodu u preparat; miris fenola. Zatim se dodaje formalin; pojavljuje se ružičasta boja.

3) Lijek se oksidira alkalijom kada se zagrije, ohladi i doda otopinu sumporne kiseline, formira se talog salicilna kiselina, miris fenola.

Phenylium salicylicum Salolum Salol

Fenil ester salicilne kiseline

C 13 H 10 O 3 M. v. 214.22

Opis. Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali blagog mirisa.

Rastvorljivost. Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu i kaustičnim alkalnim rastvorima, slobodno rastvorljiv u hloroformu, vrlo lako u eteru.

Skladištenje. U dobro zatvorenoj posudi, zaštićeno od svjetlosti. Antiseptik, za unutrašnju primjenu

517. Phenobarbitalum

Fenobarbital

Luminalum Luminal

5-etil-5-fenilbarbiturna kiselina

C 12 H 12 N 2 O 3 M. v. 232.24

Opis. Bijeli kristalni prah, bez mirisa, blago gorkog okusa.

Rastvorljivost. Vrlo slabo rastvorljiv u hladnoj vodi, slabo rastvorljiv u kipućoj vodi i hloroformu, lako rastvorljiv u 95% alkoholnim i alkalnim rastvorima, rastvorljiv u etru.

Skladištenje. Lista B. U dobro zatvorenim staklenkama od narandžaste boje.

Najveća pojedinačna doza unutar 0,2G.

Najveća dnevna doza unutar 0,5G.

Tablete za spavanje, antikonvulzivi.

521. fenoksimetilpenicilin

fenoksimetilpenicilin

Penicilin V Penicilin V (V)

C 16 H 28 N 2 O 5 S 350.40

Fenoksimetilpenicilin je fenoksimetilpenicilinska kiselina koju proizvodi Penicilimm notatum ili srodni organizmi ili je dobivena drugim metodama i ima antimikrobno djelovanje. Sadržaj količine penicilina u preparatu nije manji od 95%, a sadržaj C 16 H 28 N 2 O 5 S nije manji od 90% u odnosu na suvu materiju.

Prosječna vrijednost utvrđene aktivnosti treba da bude najmanje 1610 IU/mg u odnosu na suvu materiju.

Opis. Bijeli kristalni prah kiselkasto-gorkog okusa, nehigroskopan. Stabilan u blago kiseloj sredini. Lako se uništava ključanjem u alkalnim rastvorima, pod dejstvom oksidacionih sredstava i penicilinaze.

Rastvorljivost. Vrlo slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u etilu i metil alkoholi, aceton, hloroform, butil acetat i glicerin.

Skladištenje. Lista B. Na suvom mestu, na sobnoj temperaturi.

Doze videti na strani 1029.

Antibiotik.

519. Phenolfthaleinum

Fenolftalein

a,a-Di-(4-hidroksifenil)-ftalid

C 20 H 14 O 4 M. c. 318.33

Opis. Bijeli ili blago žućkasti fini kristalni prah, bez mirisa i ukusa.

Rastvorljivost. Vrlo slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu, slabo rastvorljiv u eteru.

Skladištenje. U dobro zatvorenoj posudi.

Laxative.

531. Physostigminisalicilas

Fizostigmin salicilat

Physostigminum salicylicum

Eserinum salicylicum

C 15 H 21 N 3 O 2 C 7 H 6 O 3 M. in. 413.5

Opis. Bezbojni sjajni prizmatični kristali. Od djelovanja svjetlosti i zraka postaju crveni.

Rastvorljivost. Slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u alkoholu, slabo rastvorljiv u eteru.

Skladištenje. Lista. ALI. U dobro zatvorenim staklenkama od narandžaste boje, zaštićene od svetlosti.

Najveća pojedinačna doza ispod kože je 0,0005 g.

Najveća dnevna doza ispod kože je 0,001 g.

Antiholinesteraza, mistični lijek. Primijeniti u obliku kapi za oči i masti. U rijetkim slučajevima, ubrizgava se pod kožu.

Sterilizacija. Otopine se pripremaju ex tempore aseptički ili tindalizirano.

526. Phthalazolum

Fenil salicilat Fenil salicilat

Potvrda.

Fenil salicilat (salol) je estar salicilne kiseline i fenola. Prvi ga je nabavio M. V. Nenetsky 1886. S obzirom na iritativno djelovanje salicilne kiseline, tražio je lijek koji, uz zadržavanje antiseptičkih svojstava fenola, ne bi imao otrovno svojstvo fenola i iritativno djelovanje kiseline. U tu svrhu blokirao je karboksilnu grupu u salicilnoj kiselini i dobio njen ester sa fenolom. Istraživanja su pokazala da se fenil salicilat, prolazeći kroz želudac, ne mijenja, au alkalnoj sredini crijeva saponificira se stvaranjem natrijumove soli salicilne ciste i fenol, koji imaju terapeutski učinak. Budući da se saponifikacija odvija sporo, salol proizvodi saponifikacije ulaze u tijelo postepeno i ne akumuliraju se u velikim količinama, što osigurava više dugoročno djelovanje lijek. Ovaj princip unošenja moćnih supstanci u organizam u obliku njihovih estera ušao je u literaturu kao "princip salola" M.V. Nentskog i kasnije je korišten za sintezu mnogih lijekova.

Fenil salicilat se dobija sintetički. Najčešća i najprihvaćenija metoda je sljedeća:

Dobijeni preparat se prečišćava rekristalizacijom iz alkohola.

Opis. Bezbojni kristali sa blagim mirisom. Nerastvorljivo u vodi. Rastvorljiv u alkoholu, hloroformu i veoma dobar u eteru. Zbog fenolnog hidroksila otapa se u lužinama. Daje eutektičke mješavine s kamforom, timolom, mentolom. Ima veoma nisku tačku topljenja (42-43 0 S).

Reakcije na autentičnost.

1.1. Za fenol hidroksil. Reakcija se izvodi sa rastvorom FeCI 3 - ljubičaste boje.

1.2. Sa Markovim reagensom, kao i drugi fenoli, lijek daje crvenu boju (aurična boja)

1.3. Fenil salicilat nakon saponifikacije formira natrijum salicilat i fenolat, koji se identifikuju odgovarajućim reakcijama.

Ako se smjesa zakiseli nakon saponifikacije, oslobodit će se slobodna salicilna kiselina u obliku karakterističnih igličastih kristala. Kristali se odfiltriraju i odredi se tačka topljenja.

Test čistoće. Utvrđuje se odsustvo nečistoća salicilne kiseline, natrijum salicilata, fenola i maksimalni sadržaj (prema standardima) nečistoća hlorida, sulfata, teških metala.

Kvantitacija.

1. Metoda saponifikacije. Metoda se zasniva na reakciji alkalne hidrolize. Uzorak se ključa u tikvici pod refluksom sa određenom zapreminom standardnog rastvora NaOH određeno vreme. Nakon hlađenja reakcione smjese, višak NaOH se titrira standardnim rastvorom HCl (bromkrezol ljubičasti indikator)

NaOH + HCI → NaCI + H 2 O

2. Metoda povratne titracije bromatometrije proizvodima saponifikacije:

3. Metoda acidometrije za natrijum salicilat nastao nakon alkalne hidrolize.

Nakon saponifikacije preparata indikatorom metil crvenim, višak nevezane lužine neutrališe se kiselinom (do jasno vidljive ružičaste boje). Istovremeno se neutrališe i natrijum fenolat, koji je hidrolizovan tokom titracije. Natrijum salicilat se dalje titrira kiselinom preko metil narandže u prisustvu etra. Količina kiseline koja se koristi za titraciju salicilata pretvara se u fenil salicilat.

Aplikacija. Koristi se oralno u prahu i tabletama za bolesti crijeva.

Skladištenje. U dobro začepljenim teglama najbolje je tamno staklo.

Kontrolna pitanja za konsolidaciju:

1. Koji reagens može razlikovati fenil salicilat od acetilsalicilne kiseline?

2. Šta opšta metoda kvantifikacija fenil salicilat i acetilsalicilna kiselina?

3. Koji proizvodi nastaju kiselom hidrolizom acetilsalicilne kiseline?

Obavezno:

1. Glushchenko N.N., Pletneva T.V., Popkov V.A. farmaceutska hemija. M.: Akademija, 2004.- 384 str. sa. 221-228

2. Državna farmakopeja Ruska Federacija/ Izdavačka kuća " Naučni centar ispitivanje sredstava medicinska upotreba“, 2008.-704s.: ilustr.

Dodatno:

1. Državna farmakopeja 11. izdanje, br. 1-M: Medicina, 1987. - 336 str.

2. Državna farmakopeja 11. izdanje, br. 2-M: Medicina, 1989. - 400 str.

3. Belikov V.G. Farmaceutska hemija. - 3. izd., M., MEDpress-inform- 2009. 616 str: ilustr.

Elektronski izvori:

1. Farmaceutska biblioteka [Elektronski izvor].

URL: http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Farmaceutski sažeci - Farmaceutski edukativni portal [Elektronski izvor]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Kompjuterska podrška predavanju. Disk 1CD-RW.

Bruto formula

C 13 H 10 O 3

Farmakološka grupa supstance Fenil salicilat

Nozološka klasifikacija (ICD-10)

CAS kod

118-55-8

Karakteristike supstance fenilsalicilat

Bijeli kristalni prah ili mali bezbojni kristali blagog mirisa. Praktično nerastvorljiv u vodi, rastvorljiv (1:10) u alkoholu i kaustičnim alkalnim rastvorima, slobodno rastvorljiv u hloroformu, vrlo lako u eteru.

Farmakologija

farmakološki efekat- protuupalno, antiseptično.

Hidrolizirajući se u alkalnim sadržajima crijeva, oslobađa salicilnu kiselinu i fenol, koji denaturiraju proteinske molekule. Fenil salicilat se ne razgrađuje u kiselom sadržaju želuca, ne iritira njegovu (kao ni usnu šupljinu i jednjak) sluznicu. Formirano u tanko crijevo fenol potiskuje patogenu crijevnu mikrofloru, a salicilna kiselina ima protuupalno i antipiretičko djelovanje, oba spoja, djelimično izlučena iz organizma putem bubrega, dezinficiraju urinarni trakt. Fenil salicilat je mnogo manje aktivan u poređenju sa modernim antimikrobna sredstva, ali ima nisku toksičnost, ne uzrokuje disbakteriozu i druge komplikacije i često se koristi u ambulantnoj praksi.

Primjena supstance fenilsalicilat

Bolesti crijeva (kolitis, enterokolitis) i urinarnog trakta(cistitis, pijelitis, pijelonefritis).